Naturlige landemerker var viktige for pionerene som reiste Oregon Trail. Opprinnelig brukte pionerene landemerker for å finne veien; senere kunne pionerene navigere lett ved å følge den sporbelagte stien og brukte i stedet landemerkene for å holde oversikt over og loggføre fremdriften. I dag er Oregon Trail en National Historic Trail og landemerkene er tilgjengelige for publikum. Mange av emigrantenes navn er fortsynlig på landemerkene.
Raskt på vei til å bli et startpunkt for Oregon Trail, ligger Courthouse and Jail Rock i Platte River Valley, seks mil sør for Bridgeport, Nebraska. De var ett av de første landemerkene pionerene så. Disse to store leire- og sandstein-monumentene som reiser seg mer enn 120 meter fra slettene, bærer en likhet med et tinghus og nabo-fengsel, og navnet ble lett tatt i bruk. Likevel kalte noen emigranter monumentet Castle Rock eller Solitary Tower.
Chimney Rock National Historic Site ligger 12 mil vest for Courthouse Rock og har blitt ett av de mest berømte landemerkene på Oregon Trail. Det var viktig for pionerene likevel, og markerte overgangen fra slettene til Rocky Mountains. Mange av dem beskrev eller tegnet skisser av monumentet i sine dagbøker. The Ethel and Christopher J. Abbot Visitor Center ligger mindre enn to mil sør for State Highway 92 på Chimney Rock Road og har museumutstillinger, en «last-vognen» barn-aktivitet, gruppeturer og en butikk med stort lager av Oregon Trail-relaterte varer.
Laramie Peak er et viktig landemerke forbundet med Oregon Trail. Da emigranter reiste vestover, la de Great Plains bak seg og passerte Fort Laramie, var Laramie Peak en pioners første blikk på Rocky Mountains. Da det dukket opp på horisonten, brakte det et bredt spekter av følelser til reisende. Spenningen ved å se fjellkjeden var ofte overskyet av angst for de vanskelige reiser fremover. Laramie Peak ville være synlig for og guide pionerene på Oregon Trail i en uke; likevel ligger ikke landemerket på stien selv.
Liggende 55 mil sør for Casper, Wyoming, var Independence Rock et berømt hvilepunkt for emigranter på Oregon Trail. Det er nå en del av en hvileplass av State Highway 220. Det var også «gjeste-boken» i Vesten, da mer enn 5 000 pionerer malte, ridset og hugg sine navner i den gigantiske granittklippen. Mange av navnene er fortsynlig på klippen i dag. Independence Rock står ca. 40 meter høyt og er 1 800 meter i omkrets. Å gå rundt klippen ville være mer enn en mils tur.
Devil's Gate ligger fem mil vest for Independence Rock. Det tok emigranter en dag å nå dette formidable hinder der Sweetwater River huggde en 460 meter lang, 110 meter dyp klyft i Sweetwater Rocks. Den lille kanjonen var for smal for vogner å navigere, noe som tvinget dem til å ta den lengre ruten sør. Selv om de visste at de måtte gå rundt fjellkjeden, gjorde emigranter turen til porten for å utforske, vandre og hugge sine navner i klippen.
Blue Ridge Parkway er kjent som «Amerikas favoritt kjøretur», svinger 469 miles fra Shenandoah National Park i Virginia til Great Smoky Mountains National Park i North Carolina. Appalachian Trail kunne kalles Amerikas favoritt tur, med tusenvis av folk som setter ut hvert år på deler eller hele den
Trail of Tears refererer til det emosjonelle lidelse og livtap under 1830-årenes oppsamling og tvangsforflyttning av urfolk fra sydøst USA til reserverter (Indian Territory) i dagens Oklahoma. Cherokee-rundoppstart i Red Clay, Tennessee (nær Chattanooga). Noen marcherte nordover landrute, andre tatt
Oregon Trail var den 2 000 miles lange stien som ledde bosettere vestover. Stien startet i Independence, Missouri og endte i Willamette Valley, Oregon på 1800-tallet. I dag kan turister oppleve seil og lyder av stien på ulike museer og restaurerte steder langs stien. Hvis du planlegger en familiefer
