Chicagos Magnificent Mile på Michigan Avenue strekker fra Chicago River til Oak Street, bare nord for "the Loop" downtown. Noen ganger referert til som "Mag Mile", denne delen av Near North Side tilbyr turister som søker høykvalitets overnatting, luksus shopping og fine dining. Hoteller på Mag Mile er i gåavstand av downtown forretningsdistrikt, Chicagos teaterdistrikt, og attraksjoner som Oak Street Beach, John Hancock Center, Chicagos Museum of Contemporary Art, Water Tower Place og dusiner av upscale butikker og restauranter.
The Peninsula Chicago er ett av verdens beste hoteller, ifølge Travel + Leisure magazine og Zagat restaurant guide. En stor trekk for dette femstjerners og fem-diamant hotellet er dets prisbelønnede luksus spa, som tilbyr et fullt spekter av asiatisk-inspirerte behandlinger fra holistisk chakra-massasje til aromaterapi kroppsinnpakninger pluss et takbasseng. Hotellets fire kritikerrosérte restauranter inkluderer Avenues, en James Beard Award-vinnende restaurant, for samtidig amerikansk fine dining; og Shanghai Terrace, vurdert som byens beste asiatiske restaurant av Chicago Magazine, serverer kinesisk mat med fokus på kantonesiske og shanghainesiske spesiialiteter. Fredag og lørdag kvelder serverer en all-you-can-eat sjokoladebar på The Lobby restaurant (femte etasje) delicacies som sjokolade crème brûlée og sjokolade moelleux raspberry compote mens en jazz-trio spiller i bakgrunnen. The Peninsula ligger på Superior, mellom Michigan Avenue og Rush Street.
Listet som ett av Travel+Leisure's 500 World Best Hotels for 2010 og 2009 World's Best Hotels for Families, gir den fire-diamant, fire-stjerner Omni Chicago barn en ryggsekk full av spill og bøker og foreldre en liste over byens beste barnvennlige attraksjoner ved innsjekking. Hotellets 676 Restaurant spesialiserer seg på "comfort food with attitude." Deres barnemeny har et utvalg valg som kyllingstrips og mini-burgere for under $10. Omni's "Ideal Living program" tilbyr in-room trening og sunte måltidsalternativer for reisende i alle aldre. Hotellet har et state-of-the-art treningssenter, et innendørs basseng, to taksolsdekk og tilbyr in-room massasje. The Omni Chicago ligger på hjørnet av Michigan Avenue og Huron Street.
Navngitt som ett av byens beste hoteller for forretninger i 2009 av Crain's Chicago Business magazine, har Allerton 12 000 kvm plass for forretningsfunksjoner for 10 til 120 personer. Møterom leveres med cutting edge audio-video teknologi utstyr komplett med en på stedet teknologileverandør, arrangementplanleggere og profesjonelle cateringleverandører for å bistå med hvert behov. Gratis Wi-Fi strekker seg til M Avenue Restaurant and Lounge, som er et schick men komfortabelt sted for en forretningslunsj eller cocktail. Restaurantens private spisestue plasserer opp til 12 personer for en rolig middag med progresiv amerikansk mat. Dette butikkhotellet har 24-timers forretnings- og treningssentre, fullservice portvakt og tørrvask/vaskeservice, in-room massasjebehandlinger og overnight valet parking. The Allerton ligger ved Michigan Avenue og Huron Street.
Mange hoteller i Chicago-området tilpasser lesbiske, homofile, bifile og trans-kjønnede (LGBT) reisende. De fleste hoteller knyttet til det gay-fellesskapet i Chicago ligger i eller nær det historisk gay Boystown-distriktet i byen. Boystown var den første offisielt anerkjente gay-byen i USA, og fung
Amtrak tilbyr tjeneste til Chicagos Union Station og reisende har et utvalg hoteller innenfor tre miles av stasjonen å velge mellom. Hoteller i Chicagos Loop-distrikt imøtekommer familier, reisende med kjæledyr og besøkende som vil nyte Windy Citys mest luksuriøse overnatting. Disse hotellene setter
Chicago er hjem til en av Amerikas største nasjonale idretter – baseball. Chicago White Sox var det første laget som åpnet en ny ballpark i 1990-årene etter å ha vært på Comisky Park i 80 år. Kort etter flytten ble Comisky Park U.S. Cellular Field i 1991. Hvert år strømmer folk til U.S. Cellular Fie
