Mange hoteller i Chicago-området tilpasser lesbiske, homofile, bifile og trans-kjønnede (LGBT) reisende. De fleste hoteller knyttet til det gay-fellesskapet i Chicago ligger i eller nær det historisk gay Boystown-distriktet i byen. Boystown var den første offisielt anerkjente gay-byen i USA, og fungerer som et kjent område for gay og lesbiske individer å sosialisere. Disse hotellene støtter det gay-fellesskapet, og velkomner og oppmuntrer LGBT-reisende til å bruke sine overnattingsmuligheter for forretnings- og fornøyelses-oppdrag.
Beliggende i hjertet av det kjente Boystown-distriktet i sentrum Chicago er Best Western Hawthorne Terrace. Hotellet ligger innenfor minutter av flere gay- og lesbiske barer og restauranter og tilbyr en rimelig overnattingsmulighet for de som ønsker å bli innenfor hjertet av en av de mest kjente gay-distriktene i landet. Hotellet har flere fasiliteter som kabel, Wi-Fi og et treningsrom. Hotellet har 59 rom, og tilbyr en gratis kontinental frokost. Best Western Hawthorne Terrace markedsfører direkte til gay- og lesbiske individer og er åpent akseptanse av LGBT-reisende. Hotellet har også promotet flere gay- og lesbiske arrangementer i Chicago-området, inkludert Gay Games VII som ble holdt i byen i 2006.
The Hyatt Regency er et fire-stjerners luksushotell lokalisert i sentrum Chicago og er en av de største mainstream gay-vennlige hotellene i området. Hotellet er koblet til Illinois Center og ligger på den kjente Magnificent Mile i Chicago. The Hyatt Regency strekker seg 36 etasjer i luften og gikk nylig gjennom en 90 millioner dollar renovasjon og har barer, restauranter, en hår-salong og mange konferanserom. Hotellet ligger også nær det historiske Boystown-distriktet. The Chicago Hyatt er en ivrig supporter av det lokale Chicago Pride Fest. I 2010, kalte Human Rights Campaign dette hotellet ett av de beste i å støtte likestilling for LGBT-ansatte, og det fikk full score på HRCs årlige vurdering av et selskaps behandling av LGBT-ansatte. GLADD ga også hotellet en utmeldelse for deres 2009 til 2010 reklamekampanje. Denne Hyatt Regency ble også nevnt av Advocate-magasinet som ett av 10 selskaper på deres liste over top gay-vennlige arbeidsgivere i landet.
The Villa Toscana er en viktoriansk-stil bed and breakfast som ligger rett i hjertet av det kjente Boystown-distriktet. The Villa Toscana er vel den mest kjente gay- og lesbiske hotellet i Chicago og tilpasser hovedsakelig gay- og lesbiske reisende. Hotellet promoterer til og med og deler ut gay- og lesbiske ressurser til alle gjester som besøker deres nettside og hotell. Hvert rom har et annet tema, som et marokkansk og fransk tematisert rom. Bed and breakfast tilbyr antik-fylte overnattingsmuligheter fylt med europeisk innflytelse. Bygget ble konstruert i 1890 men har gått gjennom flere moderne remodeleringer. Gjester er innenfor gåavstand av flere gay-barer og restauranter samt andre klubber, restauranter, teater og butikker. Kontinental frokost kommer med rommet, som serveres enten i spisesalen eller på bed and breakfast-solsdekk. Overnattingene er i nærheten av Wrigley Field.
The Amalfi Hotel i Chicago har blitt anerkjent av flere lokale LGBT-organisasjoner for å være en gay-vennlig organisasjon. I 2011, var hotellet en av de offisielle sponsorer av Chicago Takes Off, et årlig gay pride-arrangement holdt i byen. Hotellet er også forbundet med International Gay & Lesbian Travel Association. Amalfi promoterer også og har sponsret den årlige Chicago Gay and Lesbian Pride Parade. The Amalfi Hotel ligger i Chicago's River North District, og er innenfor gåavstand av Magnificent Mile. Rom inkluderer Wi-Fi og flat-skjerm HDTV-er. Hotellet har også 24-timers romservice likevel som et 24-timers treningssenter. Hotellet er helt ikke-røyking og ligger innenfor nærheten av Millennium Park og Art Institute of Chicago.
Gay-vennlige hoteller finnes i mengde i Malate-distriktet, som er sentrum for gay-nattlivet i Manila, ifølge Austine Considine, tidligere reiseskribent for New York Times. Manila er også hjemsted for Progressive Organization of Gays in the Philippines (ProGay) som ledet den første gay pride-paraden
Chicago er en stor by beliggende i Illinois, som er i midtvest-regionen av USA. Metropolen ble offisielt inkorporert i 1837, og er en knutepunkt for sektorene finans, forretning og telekommunikasjon. Chicago er en populær turistdestinasjon med en mengde kulturelle og historiske landemerker, som Shed
East Chestnut Street i Chicago er hjemmet for John Hancock Center, som roser seg med et observatorium som gir de beste utsiktene i byen. Veien, som går øst-vest, går fra North State Street til North Lake Shore Drive, langs Lake Michigan. Det er mange hoteller og restauranter i området, inkludert tre
