Caribbeans maleriske øyer og varme klima gjør det til en ideell destinasjon for seilere. Mange seil-selskaper tilbyr ruter som inkorporerer grupper av øyer innenfor regionen, med besøkende i stand til å velge fra et antall alternativer. Øyene i Caribbean er også populære med besetninger av mindre seilskip.
Bahamas ligger nær kysten av Florida, og er en vanlig destinasjon for cruiseskip. Med mange linjeskip som avgår fra Florida, er Bahamas ofte en av de første stoppene på reiseruten, og på mange måter fungerer de som porten til Caribbean. Øyene tilbyr lange strøk urørt strand sammen med kosmopoliten i hovedstaden, Nassau. Bahamas er også hyppig besøkt av ensomme seilere og skip med små besetninger som seiler fra Florida.
Den sørlige Caribbean er det vanlige valget for mer eventyrlystne seilere. Generelt tenkt som å dekke øy-beltet fra St. Kitts i nord til Trinidad og Tobago i sør, gjør de varierte koloniale historiene og de üppige landskapene den sørlige Caribbean til et vanlig stopp for cruiseselskaper. Aruba, Antigua og St. Lucia er de bedre kjente øyene i kjeden, mens Grenada og Martinique, blant andre, er favoritter for økologiske turer og ensomme seilere.
Den Dominikanske Republikk deler øya Hispaniola med Haiti. Puerto Rico er et uinkorporert territorium av USA. Både Den Dominikanske Republikk og Puerto Rico er en del av De Store Antiller øykjede, og deres økonomiske og sosiale åpenhet har gjort dem til vanlige destinasjoner for seilere.
Noen cruiseselskaper tilbyr ruter som passerer gjennom Panama-kanalen inn i Stillehavet, ofte med stopp i andre sentralamerikanske havner på veien. Jamaica tilbyr turister muligheter for strandferie så vel som vibrerende bydestinasjoner som hovedstaden Kingston. De amerikanske Jomfruøyene og de britiske Jomfruøyene er hyppig besøkt av cruiseskip på grunn av deres nære forbindelser med USA og Storbritannia, henholdsvis.
Karibien, som strekker fra den sørlige spissen av Florida, forbi Mexicogolfen og ned til den nordøstlige spissen av Sør-Amerika, tiltrekker tallrike besøkende hvert år, tiltrukket av sine primitive strender, tropisk klima og livlig kultur. Karibien er også hjem for en interessant samling landformer.
Vestlige karibiske cruiser seiler generelt til steder som Mexico, Belize, Grand Cayman, Bahamas og Honduras. Om cruisere foretrekker vestlige karibiske cruiser fremfor cruiser til andre deler av Karibien, avhenger helt av hva cruiseren foretrekker å gjøre med den tiden og hvilke slags steder cruiser
Å finne billig flybillett er som å finne «gullbilletten». Det er mulig, men det kan være en utfordring. Å oppdage billige flybilletter til Karibien er del kunst og del vitenskap. Mye avhenger av timing, ditt ønskede reisemål, og din avreiselokasjon; men å vite hvor man skal lete er en god start. Ch
