Den nest eldste europeisk-grunnlagte byen i Den nye verden, San Juan, Puerto Rico er også den mest sterkt befastede byen i Caribia. Puerto Rico var lenge kjent som porten til India, og San Juan var dens hovedhavn og første forsvarsslinje. Mens San Juan har utvidet seg langt utover sine murer for å bli en stor metropol, hadde den opprinnelige byen San Juan en fargerik historie helt sin egen.
Christopher Columbus lokaliserte Puerto Rico 19. november 1493, og navngav det San Juan Bautista. Femten år senere, et medlem av Columbuses opprinnelige party, Juan Ponce de Leon, returnerte med 50 soldater og en liten gruppe bosettere. De etablerte en liten bosetting på sørbredden av San Juan Bay, kalt Caparra. Det viste seg å være sumpete, vanskelig å nå fra havnen, og vanskelig å forsvare. De lokale Taino-urbefolkningen velkomnet initialt de spanske, men da de spanske begynte å kidnappe Taino-kvinner og Taino-folk begynte å falle av europeiske sykdommer, endret deres holdning. De begynte å slåss tilbake mot de spanske, men deres primitive våpen var ingen match for spanske ildkaster. De spanske presset Taino-folk inn i slave-arbeid i sine gull- og sølvminer. Ved 1519, var Taino-befolkningen nede fra 30 000 til færre enn 4 000. I 1519, på ordre av Spania's konge, ble Caparra flyttet til et sunnere, lett forsvarlig område som overblikker Atlanterhavet. Bosettingen fortsatte å slåss av angrep fra områdets urbefolkere, den krigerske Caribe nå slått seg til med resten av Taino. Gruvedrift avtok og ble erstattet av jordbruk. Afrikanske slaver ble introdusert. Det spanske riket etablerte jevne handelsruter gjennom Caribia, Sør- og Midt-Amerika, videre forsterkende San Juans posisjon som en portby.
Det ble stadig klart for den spanske krone at San Juan var en viktig havneby som trengte å forsvares – fra andre lands mariner, fra pirater, og fra urbefolkere. Startende med La Casa Blanca, et magazin for statsmidler og våpen, satte hæren ved San Juan i gang med å bygge en rekke forter og militære anlegg langs klippen som overblikker havnen. Disse ble kronet av El Morro de San Felipe, på hvilken bygging startet i 1539. I 1595, avviste det et angrep av den britische buccaneer Sir Frances Drake. I 1598, beleiret Earl of Cumberland uten suksess El Morro. I 1625, beleiret en hollandsk makt havnen. Byen ble avmurret, og murene ble forsterket på 1700-tallet. Under syttende og attenhundre-tallet, ble flere forter bygget. I 1797, endte et angrep av de britiske under Sir Ralph Abercromby da skipene ble lurt til å forlate etter en rogativa – en religiøs prosessjon av lokale kvinner – gjorde det se ut som om militære forsterkninger hadde ankommet. El Morro og de omkringliggende militære befestningene beskyttet San Juan i århundrer.
Under attenhundre- og nittenhundre-tallet, falt støtten fra Spania gradvis av, men undertrykkende handelsregler fortsatte å holde sveis over Puerto Rico. En aktiv smuggler-handel vokste opp rundt Caribia, og en bred rekke folk kom til Puerto Rico for å bli. På 28. november 1897, ga Spania til slutt autonomi til Puerto Rico, og Puerto Rico valgte representanter til den spanske hoff. I 1898, ble valgholdt, og Puerto Ricos autonome regjering trådte i kraft. Senere det året, brøt den spansk-amerikanske krigen ut, og USA invaderte Puerto Rico med en bombardering av San Juan.
I oktober 1898, overtok det amerikanske militære styret og satte i gang med å modernisere og forsterke El Morro og de omkringliggende fortene og militære bygg. Gen. John Brooke ble Puerto Ricos første amerikanske guvernør, og El Morro ble omdøpt i hans ære. I desember 1898, avsluttet Paris-traktaten den spansk-amerikanske krigen, med Spania som avstod Puerto Rico, Guam og Filippinene til USA. I 1900, tillot Foraker-loven Puerto Rico å ha en guvernør og House of Delegates utnevnt av USA's president og godkjent av USA's lovgivende forsamling. Puerto Rico hadde ingen stemme i USA's lovgivende forsamling. I 1917, ga Jones-loven USA-borgerskap, men fortsatt ingen stemme, til puerto ricanere. I 1947, fikk Puerto Rico retten til å velge sin egen guvernør. I 1949, ble El Morro, San Cristobal, El Canuelo, San Juan-porten og bymuren San Juan National Historic Site, under forvaltning av National Parks Service. Stedet ble senere utpekt som et FN-verdensarvsområde.
San Juan utvidet seg langt utover murene, inkorporerte Rio Piedras, Hato Rey, Puerta de Tierra, Santurce, Condado og Miramar på 1950-tallet. Old San Juan okkuperer nå ca. syv kvadratblokker av bolig- og kommersielt område. Det har smale gater steinlagd med originale blå adoquine-stener laget fra ovn-slagg som ble brakt over som ballast på skip. Old San Juan har mer enn 400 restaurerte 1500- og 1600-talls bygninger. En full gangtur av viktige steder i Old San Juan tar to dager.
Den livlige naturen av Puerto Rico i dag er representativ for en rekke kulturelle innflytelser fra hele verden. Urfolkstammer Taino, spanske utforskere, afrikanske slaver, kinesiske innvandrere, europere, cubanere og amerikanere utgjør dens unike kultur. Hvite sandstrender, naturunderverk og histori
Enten du er i ferd med å starte en kryssferie, returnere fra din kryssing eller bare foretrekker å bo nær krysseterminalen, tilbyr Old San Juan feriegjester et utmerket utvalg hoteller nær terminalen. Disse hotellene er ikke bare praktisk beliggende nær krysseterminalen, men de tilbyr også mange fas
San Juan er ett av de mest populære destinasjonene i Caribien. Hovedstaden i Puerto Rico er både eksotisk og kjent for amerikanere. San Juan ligger i et selvstendig fellesvesen i forening med USA. Engelsk snakkes, US-dollar er valutaen, og amerikanske bedrifter er overalt. Samtidig snakkes spansk, d
