Sleepy Hollow i New York er en berømt by i amerikansk litteratur, gjort kjent gjennom Washington Irvings klassiske novelle «Legenden om Sleepy Hollow» fra 1820. Litteraturelskere og horrorfans besøker byen hvert år for å hyll Irving og oppleve stemningen. Halloween er en viktig tid i Sleepy Hollow, med mange temaaktiviteter gjennom hele sesongen.
Det historiske Sleepy Hollow Cemetery tilbyr kveldsturer med lykter gjennom kirkegården i september og oktober. Turen starter ved Irvings grav og besøker hvilestedene til kjente personer som William Rockefeller og Andrew Carnegie, samt graver til en berømt spiritualist og en kjent mynthalskere. Guiden forteller om kirkegårdsarkitektur og monumentkunst, og turen inkluderer et besøk i et 100 år gammelt underjordisk gravvalv. Turen varer ca. to timer og dekker mer enn en mil med interessante landemerker. Ta med komfortable vandresko.
Horseman's Hollow ble lansert i 2010 og finner sted på historiske Philipsburg Manor i Sleepy Hollow over åtte skremmende oktoberkvelder. Opplevelsen foregår langs en forhekset sti hvor besøkende møter spor etter terroren fra den hodesløse rytteren. Stien er forhekset av redde landsmenn som hopper frem, samt spesialeffekter som forsterker opplevelsen. Dette tiltrekket er ikke egnet for voksne med lunge- eller hjerteleidelser, klaustrofobi eller små barn.
The Legend Celebration arrangeres på Sunnyside, Washington Irvings nøye restaurerte hjem. Disse dagsaktivitetene egner seg godt for familier med små barn, ifølge Hudson Valley-nettstedet. Programmet inkluderer 1800-talls magishow, spøkelseshistorier, mat, Halloween-tematur i naturen og dukketeaterspill basert på «Legenden om Sleepy Hollow».
The Old Dutch Church, overfor Philipsburg Manor, presenterer forteller Jonathan Kruk som gjengir Irvings mesterverk. Forestillingen varer ca. 45 minutter og blir accompagert av live orgelmusikk av Jim Keyes.
Van Cortlandt Manor i nærliggende Croton-on-Hudson arrangerer årlig Great Jack O' Lantern Blaze. Mer enn 4 000 håndskårne lyseter vises, sammen med pirater, mumier, spøkelser og til og med en pyramide – alt laget av lyseter.
Sentral New York omfatter byer som Ithaca, Auburn, Oneida og Syracuse, som er den største byen i regionen. Dette området er frodig med trær og innsjøer, inkludert Skaneateles Lake og Onondaga Lake. Sentral New York underholder også både turister og lokalbefolkning like med festivaler som finner sted
Cornwall, New York er en pittoresk by 80 km nord for New York City nær United States Military Academy ved West Point. Besøkende i Hudson Valley-byen har mange arrangementvalg i september, enten de er interessert i vandring, å lære om dyr eller å nyte en liten byfestival. Høstfestival Cornwall Fall
Beliggende i nordvesthjørnet av New York-staten, er Tonawanda en del av Erie County. Ifølge 2000-tellingen var byens befolkning nettopp over 16 000 folk som spredte seg over fire kvadratmil. Selv om byen er relativt liten i befolkning, er det flere landemerker og arrangementer gjennom året som trekk